阿杰 (林利) 因贪污而被判入狱，对一切人和事都感陌生，幸刚入狱，便得老监犯文长 (吴孟达) 照顾，他想帮杰在狱中免被欺负，但杰不理，杰刚入仓第一天便得罪了狱中恶人九叔 (关海山) ，被打成重伤。 他被打後也不敢出声，因此免於再被重伤。但由於他不依监房习惯埋堆，使他在狱中孤立，虽有文长照顾他，仍不时被打欺负。在一次与人打斗後，九叔却忽然帮他出面，之後他决定成为文长手下。 刘姑娘在狱中教堂宣道，文长却输赌她的内裤是甚麼颜色，刘姑娘发现此事，揭起裙子大发雷霆，指自己入过女童院又当过娼妓，恨各人戏弄她，将各人赶走。 文长因为输赌输了给威哥 (李兆基) ，要赔烟给阿威，各人外出工作时，乘乱外出赌钱买烟，却因为钟坏了，迟了回工地，累及同仓囚犯全被严查。此事连累阿杰亦被锁入水饭房，连其母给他的钱亦被惩教员拿走。 文长与杰因为连累他人被查，每人要捱打一场，文长受不...由导演杜琪峰执导，1990年上映的《铁窗雄泪》，是由林利,吴孟达,关海山,吴咏红,李兆基,黄一飞等主演的剧情片。
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